石榴皮多酚具有极性强、溶解性差、易氧化或分解等特点。石榴皮中除石榴苷等主要成分外,其他多酚类物质含量较低,因此石榴皮多酚的分离纯化是一项具有挑战性的任务。此外,石榴皮多酚结构中存在大量的季碳,其在2D-核磁共振中的信号较少,给结构鉴定带来很大困难。因此,近年来,对石榴皮化学成分的定性分析是主要研究内容,而对单体化合物的分离和结构表征研究较少。
近日,中国科学院新疆理化技术研究所阿吉艾克拜尔爱莎研究员课题组开展了新疆石榴皮多酚的分离纯化、结构鉴定和生物活性研究。团队综合运用柱色谱、低温色谱和高效液相色谱,从石榴皮中分离纯化出10种多酚。这些化合物的结构由高分辨率质谱、一维和二维核磁共振谱确定。其中三个是新化合物,它们的结构包含六羟基二苯甲酰二羰基(HHDP)、2,3,4,5-四取代苯甲酸基团和1,4,6-三取代葡萄糖基团。
为了初步了解这些多酚的生物活性,研究人员在体外测定了它们的抗菌、抗氧化和抗肿瘤活性。结果表明,6个化合物对1,1-二苯基-2-三硝基苯肼[1,1-二苯基-2-苦基肼基2,2-二苯基-1-(2,4,6-三硝基苯基)肼(DPPH)]具有较强的清除能力。两种化合物对白色念珠菌有一定的抗菌活性;一种化合物对白色念珠菌和大肠杆菌具有一定的抗菌活性;四种化合物对人宫颈癌Hela细胞增殖的抑制作用较弱。
研究结果不仅丰富了石榴皮的化学成分和生物学研究成果,也进一步证实了石榴皮提取物的功能价值及其作为功能性食品添加剂的潜在应用价值。
相关研究成果发表在《农业与食品化学》(农业与食品化学杂志)。本研究工作得到了中科院西部之光人才培养计划和中科院仪器设备功能开发技术创新项目的支持。
化合物1-3的化学结构与主要的1H-1H型和HMBC型有关。